谷氨酸
IUPAC名 Glutamic acid 2-Aminopentanedioic acid 2-氨基戊二酸
缩写
Glu, E
识别
CAS号
56-86-0 ((L isomer)) N 617-65-2 ((D/L racemate)) N
ChemSpider
591
SMILES
InChI
1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey
WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI
18237
KEGG
D0434
性质
化学式
C5 H9 NO4
摩尔质量
147.13 g·mol⁻¹
熔点
247~249 ℃
溶解性 (水 )
8.57 g/L [1]
溶解性
乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)[2]
pK a
2.10, 4.07, 9.47[3]
磁化率
−78.5·10−6 cm3 /mol
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词
Warning
H-术语
H315 , H319 , H335
P-术语
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405
NFPA 704
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
「Glutamic acid 」的各地常用名稱 中国大陸 谷氨酸 臺灣 麩胺酸 港澳 谷氨酸
谷氨酸 (英語:Glutamic acid )(符號 Glu 或E [4] ,陰離子形式稱為谷氨酸 glutamate ),学名α-氨基戊二酸,是一種 α-氨基酸 ,幾乎所有生物都在蛋白質 的生物合成 中使用它。谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质 的20種氨基酸 之一。它是人類的非必需氨基酸 ,這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用。 它也是脊椎動物 神經系統 中最豐富的興奮性神經傳導物質 。 它是 GABA 能神經元中合成抑制性γ-氨基丁酸 (GABA) 的前體。
其分子式為C 5 H 9 NO 4 。谷氨酸以兩種旋光異構體形式存在; 右旋L型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的[5] 。其分子結構可理想化為HOOC−CH(NH 2 )−(CH 2 )2 −COOH,具有兩個羧基 -COOH和一個氨基 −NH 2 。
儘管谷氨酸和其他氨基酸天然存在於許多食物中,但直到 20 世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻。 這種物質是由德國化學家 Karl Heinrich Ritthausen 於 1866 年發現並鑑定的,他用硫酸 處理了小麥麩質 (因此得名 gluten)[6] 。 1908年,日本東京帝國大學 研究員池田菊苗 鑑定出大量海帶 湯蒸發後留下的棕色結晶是谷氨酸。 這些晶體在品嚐時,重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道,尤其是在海藻 中。 池田教授將這種味道稱為鮮味 (umami)。 隨後,他獲得了大規模生產谷氨酸結晶鹽、味精 (麩胺酸鈉, Monosodium glutamate, MSG)的方法的專利[7] [8] 。
谷氨酸的生物重要性 [ 编辑 ]
谷氨酸是动物体内中枢神经系统 的一种重要的兴奋性神经递质 。它的特异性受体有三大类:AMPA (α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异唑丙酸),NMDA (N-甲基-D-天冬氨酸)和卡英酸 (Kainate,红藻氨酸/海人藻酸)。
谷氨酸,在醫學上主要用於治療肝性昏迷,還用於改善兒童智力發育;食品工業 上,味精 是常用的增鮮劑,其主要成分是谷氨酸鈉鹽。
加工食品常含有人工抽取的谷氨酸,在食物包裝上以不同名稱列出。有研究[來源請求] 指出會影響新陳代謝 ,增加肥胖 的機會,甚至影響其他身體機能。
功能與用途 [ 编辑 ]
谷氨酸是細胞代謝中的關鍵化合物。 在人類中,膳食蛋白質經由消化分解成氨基酸 ,氨基酸 作為體內其他功能作用的代謝燃料。 氨基酸 降解的關鍵過程是转氨基作用 ,其中氨基酸 的氨基轉移為 α-酮酸 ,通常由轉氨酶 催化。
參考文獻 [ 编辑 ]
^ L-Glutamic acid . National Library of Medicine. [24 June 2023] . (原始内容存档 于2023-10-06).
^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry . Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330 .
^ Amino Acid Structures . cem.msu.edu. (原始内容 存档于1998-02-11).
^ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides . IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05 ] . (原始内容 存档于2017-08-29).
^ Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.
^ R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 编. The Chemical Constitution of the Protein . Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012] .
^ Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? . The Guardian . 2005-07-10 [2008-11-21 ] . (原始内容存档 于2008-10-12).
^ Kikunae Ikeda Sodium Glutamate . Japan Patent Office . 2002-10-07 [2008-11-21 ] . (原始内容 存档于2007-10-28).